Dieser nächste Band der preisgekrönten Bootleg-Serie erzählt die Geschichte von Dylans Aufstieg und Reifung als Songwriter und Performer, von Minnesota bis zur Bohème von Greenwich Village in den frühen 1960er-Jahren. Es enthält seltene Outtakes von Columbia Records sowie Aufnahmen, die bei Club-Dates, in kleinen informellen Zusammenkünften, in den Wohnungen von Freunden und bei Jam-Sessions in längst verschwundenen Musikertreffs entstanden sind.

Die 4LP Highlights Edition enthält 42 Tracks, von denen 18 komplett unveröffentlicht sind, sowie neun äußerst seltene Stücke.